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Il film è presentato seguendo una narrativa nonlineare; la trama è scritta secondo le vicende in ordine cronologico.

Tom Hansen vive a Los Angeles, è un giovane scrittore di cartoline presso una società di biglietti d'auguri che si esercita anche per diventare un architetto. Alla società di cartoline arriva Sole Finn, la nuova assistente del capo, e viene presentata a Tom; per lui è subito colpo di fulmine, ma i due punti di vista nettamente contrari sull'idea di rapporti privati si fanno subito vedere e saranno alla causa della loro rottura.

Un mese dopo il primo incontro, nel corso di un karaoke serale, McKenzie, amico e collega di Tom si lascia scappare davanti a Sole questo sentimento nascosto. Tom e Sole iniziano una relazione, ma se il ragazzo è un romantico che crede nel vero amore, Sole è molto schietta a riguardo e da subito fa presente a Tom come non sia interessata a impegnarsi e ad avere un fidanzato. Qualche settimana dopo il primo incontro, Tom ha un affronto con un ex ragazzo di Sole, e proprio per questo si apre con lei il primo litigio.

Il 290esimo giorno, la coppia di lascia dopo aver visto Il laureato, un film che secondo Tom descrive il vero amore. La rottura causa a Tom una profonda depressione, e i suoi amici chiamano Rachel, sua sorella minore, per aiutarlo a superare il momento. Alcuni mesi dopo, Tom incontra Sole alla festa di matrimonio di un loro collega d'azienda. I due ballano insieme e Sole invita Tom a una festa che darà il venerdì successivo nel suo appartamento. Tom va alla festa e nota che Sole porta un anello di fidanzamento al dito. Quando Tom realizza quello che si sta celebrando (il fidanzamento di Sole), lascia la festa.
Tom entra in depressione, sta chiuso in casa a bere alcolici e lasciare spazzatura per terra. Alcuni giorni dopo si presenta a lavoro ubriaco e viene quindi cacciato dal posto; questo lo spinge a a riniziare i corsi di architettura, prendere in esame alcuni nomi di aziende che richiedono nuovo personale e frequentare colloqui d'assunzione. Il giorno 488, Tom rincontra Sole al loro posto preferito, e lui capisce che l'affetto che prova verso la ragazza non può spingerlo a far altro se non riconciliarsi per il bene di entrambi. Il giorno 500, Tom si presenta a un colloquio di lavoro e qui incontra una ragazza, anch'essa interessata al posto. Prima che esca il suo turno, Tom chiede alla ragazza quale sia il suo nome e lei gli risponde "Luna" ("Autumn" nella versione in lingua inglese).
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